이제 여러 재벌의 지배주주는 창업자의 2세대 또는 3세대의 후손들이다. 일부 재벌의 경영권 세습과정에 지배주주는 개인적으로 지배하는 회사에게 그룹의 특정 일감을 몰아주는 방법(이하 “지배주주의 자기거래”)을 통하여 부를 축척하였다. 지배주주의 자기거래에는 지배주주의 충실의무가 관련되어 있으며, 정부는 통상적으로 상법을 통하여 그를 규제하였으나, 규제의 효과는 만족스럽지 못했다. 상법은 충실의무와 주의의무를 분리하여 정의하고 있지만, 법원은 충실의무위반의 판단과 주의의무위반의 판단 경우 모두에 경영판단의 원칙을 적용하고, 결국 위반판단에 중과실 기준을 적용하고 충실의무와 주의의무를 동일하게 취급하였다. 최근 공정거래법과 상증법이 개선되어 지배주주의 충실의무 위반여부와 상관없이 지배주주의 자기거래의 상대적 규모가 일정 수준을 초과하면 지배주주에게 벌금을 부과하고 그러한 상황의 재 발생을 금지할 수 있게하였다. 지배주주는 이에 대응하여 수혜법인의 지분 조정 및 지배주주의 자기거래 규모를 조정하여 관련 법규의 규제를 회피하고 있어 보인다. 그러나, 개정된 공정거래법과 상증법으로 규제대상건을 줄이는 효과가 있다고 하여도 지배주주 및 이사의 충실의무 위반 자체에 대한 규제는 하지 않아 지배주주의 자기거래를 원천적으로 규제하기에는 어려워 보인다. 지배주주의 자기거래를 규제하려면 경영판단의 원칙이 충실의무건에는 적용되지 않아야 하고, 그러한 거래는 이해관계가 없는 이사의 사전승인이 있거나 그 거래가 회사와 소액주주에게 공평함을 요구하여야 하고, 충시의무를 위반하는 이사와 지배주주는 그로 인하여 발생한 회사의 손실에 대한 책임을 져야 할 것이다.